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林桂生却比他高明得多。WｗW。Ｑｂ⑤、ｃOm/劝他说：“你当总探，总不能样样包办嘛，人也有老的时候，现在不捧个贴心人出道，以后再提拔也来不及了。再说，杜月笙绝顶聪明，待我很忠心，谅他不会过河拆桥！”
经不住夫人的唠叨，黄金荣终于并出一句话：“照你的意思办。”
“你真是我的好当家哟！”林桂生亲昵地抱着黄金荣狂吻了一阵，黄金荣顿时觉得受不住了，这下，林桂生更加疯狂地抱紧黄金荣，趴在他耳边说：“小老虎，还不快上来，还等什么？”
经过这次林桂生的决定，杜月笙的人生旅程改变了。
1916年，在林桂生的安排之下，杜月笙要结婚了。
婚前，他想起捧场做客的朋友虽多，但是自家的亲眷总也要到几位，因此，他派人到高桥，将他的姑母万老太太接来。
杜月笙出生于高桥镇南十里的杜家宅。
杜月笙的父亲叫杜文卿，但是杜月笙出生后杜氏已经家道衰落，20多岁的杜文卿只得出外谋生，先后做过茶馆的“堂倌”，码头的“扦子手”，后来与人合资，在杨树浦开了一爿“永昌”小米铺，聊以养家糊口。杜月笙出生后不待满月，杜文卿为生计所迫弃下妻儿重返米店。
这时正值大清朝衰势的岁月，杜月笙出生的第二年，即遇凶岁。杜月笙母亲朱氏无奈，只得怀抱刚满周岁的儿子离家投奔丈夫。可是杜文卿的米店也因灾荒而无法营业，不能养家糊口，朱氏只得撇下嗷嗷待哺的月笙，怀着身孕进杨树浦纱厂去做挡车工。每天12小时的挡车工实同苦力，体质孱弱的朱氏不到半年，因极度疲劳而弃世。杜文卿无钱营葬，只得买了一口薄皮棺材，把亡妻浮厝在杜家祖宅旁边的荒丘上，年幼的杜月笙从此失去了亲娘。杜文卿带着一双儿女苦度岁月，终因不胜负担，最终把女儿送给了一个黄姓宁波商人，从此杜月笙兄妹永诀。
不久，杜文卿续娶了一位张氏为妻。张氏待月笙犹如亲生儿子。此时，杜月笙也已稍懂人事，又聪明机灵，很能讨张氏欢心。可是好景不长，1892年，杜文卿米铺宣告倒闭。年底，杜文卿因操劳过度，溘然长逝。
杜文卿死后，张氏变卖了店铺，带着月笙扶柩回乡，把丈夫与他原配朱氏合葬。张氏年轻守寡，又带着杜月笙回到杨树浦，租了一间小屋，一边卖点米面，一边帮人洗补，艰难地过着度日如年的生活。一年后，杜月笙已满6岁，张氏节衣缩食，把他送进了附近一所私塾。
两年后，张氏出外寻找事做，不幸被流氓“蚁谋党”拐走。从此，杜月笙成了失去双亲的孤儿。所以他家已无至亲的人，现在结婚自家人中最亲的也只有姑母一人了。
把姑母接来后，杜月笙在法租界栈房里开了房间，他对姑母很尽孝心，替她买衣料，请裁缝，要让她穿得整齐体面，来吃喜酒。
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