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下做起了投机生意，到他22岁这年，托尼有意的隐瞒最终还是被凯恩识破。每回凯恩找到托尼，他都用年轻人有自己想法，不好态度太硬的去劝做借口，反过来劝凯恩慢慢来，免的破坏了父子间的关系。出于对乔纳森的担心，凯恩终于还是忍不住打破了父子间的沉默，问起了他生意上的事。当凯恩得知建议乔纳森进行投机生意的人是托尼时，他就什么都明白了，这一切都是托尼的野心，但可悲的是他想要劝阻，乔纳森却因为难舍巨大的利润，根本听不进去。
凯恩找到了托尼，质问他为何要将家人囊括到他的筹谋当中，难道他想让两家所有人都成为他野心的牺牲品？托尼却表现出一副无奈的样子，诉说自己也是迫不得已，若非凯恩的不支持，他也不会这样做。托尼又一次劝说凯恩加入他的计划，比起20年前，他的计划更加充满了诱惑，但也更加的疯狂。托尼本打算再拖上一段时间，等到谋划有了关键的进展再向凯恩和盘托出，那样他会更有把握去说服凯恩，而不是现在这样，只能将说服凯恩的赌注下在他重视家人的性格上。
这时凯恩才算察觉到托尼的真正意图，可他能怎么办？他的孙女，也是托尼的外孙女，卡特琳娜都已经4岁了。乔纳森是凯恩唯一的骨血，他已经活了大半辈子了，没什么好怕，唯一放不下的只有子孙后人。
托尼对于凯恩提前洞悉他的谋划，也有预料，对方怎么说也是掌握王国情报机构超过20年的老手了，瞒不过也很正常，但出乎他意料的是在1242年。前面说过，乔纳森为了保护养兄弟鲁鲁夫妇，打断了一个采邑骑士家次子的腿的事，凯恩正是用这件事做借口强令乔纳森离开苏诺，这是托尼所没想到的。
而此时在凯恩家中，克劳迪娅完全说不上话。人们对于熟悉的事务，做起来总是信心满满，而对于未知的事务，则是心存疑虑甚至恐惧。克劳迪娅就是如此，善于掌控人心的她却摸不准凯恩的心思，以前没有嫁给乔纳森时，关系虽近但接触不频繁也就算了，如今却是抬头不见低头见，可她仍拿捏不到凯恩的任何想法。而且在凯恩对托尼父女起疑，但托尼还没跟他摊牌时，面对一个老密探的审视，敏锐的克劳迪娅自然是能感觉到的，不明所以的她自然而然的联想到了自己曾经接受的那些训练上，凯恩给她的感觉和托尼很像，但又不完全一样。人是有感情的，托尼虽然出于谋划一直安排着克劳迪娅学这学那，但父女之间没有过交恶，那些恐惧更多的是克劳迪娅自己的胡思乱想，而凯恩的审视目光则异常冰冷，没有实体的目光好似一把寒冰做的匕首，让人能够真实的感觉到，克劳迪娅感觉自己就像是砧板上，正被这把匕首剐着鳞的一条鱼，一点点的被剥离着伪装。克劳迪娅心中有所不解，却又没人能为她释疑，这种精神上的压力让她不安，她甚至顾不得女儿卡特琳娜。在卡特琳娜稍大些后克劳迪娅便住到了店铺中，除了必不得已，她总是借口忙于店内的事务，很少回到窄巷，这也是为什么后来卡特琳娜会更亲近凯恩和卡特琳，甚至在凯恩的安排下成为公主艾索娜的侍女。
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