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过苏小妹，由于理学盛行，强调男女授受不亲，定婚之后更是不可能再见，又不好向别人打听，这一块心病着实越来越深，那天终于得知苏小妹要入庙进香还愿，秦少游计上心来，把自己打扮成“化缘道人”，先在庙门前等着，苏小妹的轿子一到，秦少游就上前去求道：“小姐有福有寿，愿发慈悲！”
苏小妹在轿子里立即拒绝：“道人何德何能，敢求布施。”秦少游要的就是苏小妹的搭腔，立即说道：“愿小姐身如药树，百病不生！”苏小妹就是好斗，不甘示弱，跟着说：
“随道人口吐莲花，分文无舍。”边答边想，听这道人的口音甚是悦耳动听，年龄一定不大，就不知长得如何，从他化缘的语言看也颇多才思，苏小妹好奇心一起就忍不住掀开轿帘要看个究竟，秦少游要的就是苏小妹露出脸孔，如何肯放过这千载难逢的时机，赶紧走上一步，苏小妹豁然觉得这人就是秦少游，香也不愿进了，示意丫环转身就走，秦少游追着说：“小娘子一天欢喜，为何撤手宝山？”苏小妹心中烦恼，愤愤地答道：
“疯道人恁地贪痴，那得随身金穴。”边说边一阵风似的起轿回府，秦少游终于见到苏小妹，觉得她还不算丑，特别是气质高华，清奇逼人，好不高兴，苏小妹回到家中却是越想越气，于是就有了洞房之夜的第一道难题，考一考秦少游，报一箭之仇。秦少游少年时期是在扬州等地歌妓场中混过的，在风月场中脸皮早已修炼得比牛皮还厚，想通了那一“诗谜”，提笔就回了一首：
化工何意把春催，缘到名园花自开；
道是东风原有主，人人不敢上花台。
诗中每句句首的字合起来就是“化缘道人”，全诗也隐含着道歉的口气，苏小妹看了芳心窃喜，一喜丈夫才恩敏捷，二喜他终于向我认错。
当即又传出一首诗谜，并声明全诗打四位历史人物，必须一一注明谜底。诗谜是：
强爷胜祖有施为，凿壁偷光夜读书；
丝缕缝线常忆母，老翁终日倚门闾。
秦少游学富五车，想都未想就猜出：第一句强爷胜祖是孙权，第二句凿壁偷光的是孔明，第三句由丝缕缝线想到“慈母手中线，游子身上衣；临行密密缝，意恐迟迟归。”
自然就是“子思”，第四句老翁整天倚依门闾，自然是望，那就是大公望。秦少游顺利过关，这一场考试，对秦少游来讲就好象是行军打仗，每解一题就前进一步，这时已走到苏小妹的闺阁外面，苏家父子和众多的宾客都凝神静气等着那最后一道难题。闺房的窗户慢慢打开一道缝，露出苏小妹的纤纤素手，递出一张纸来，仆人马上接过递到秦少游手上，只见上面写道：
“双手推开窗前月，月明星稀，今夜断然不雨；”
苏轼在旁看了，暗暗发笑，伸出一个指头，指着“雨”字，秦少游心领神会，立马答出：
“一石击破水中天，天高气爽，明朝一定成霜。”
“今夜断然不雨”表面是接月明星稀而来，但实际隐含了“云雨**的意思，还有“雨”与“语”谐音，也就有今夜不和你说话的意思。秦少游以“明朝一定成霜”作答，“霜”与“双”谐音，既然成双就一定云雨。
纸条一递进去，房门打开，苏小妹含笑和羞站在门边，秦少游欣然入内，自然是巫山梦里，云雨******另有一则关于苏小妹在洞房之夜刁难秦观的轶事。
秦观听说苏东坡之妹苏小妹，不但相貌端秀而且工诗善词，久有爱慕之心。便去苏家求婚。苏洵让每个求婚者写一篇文章，交女儿批阅。小妹在少游的文章上批道：“不与三苏同时，当是横行一世。”苏洵便将苏小妹许给了秦少游。成婚那天，小妹有意相难。开始两题都没有难倒秦少游，小妹便出第三个题目：“对对子”：
闭门推出窗前月；
少游怕对得平淡不能显示自己的高才，便坐在池塘边苦苦思索。直到三更，苏东坡出来打探妹夫消息，见少游在池塘边不住喃喃念着“闭门推出窗前月”，知是小妹发难，便悄悄拾起石子朝水池中投去。秦少游忽听“砰”的一声，见池中月影散乱，遂受启发，连忙对出下联：
投石冲开水底天。
这时，洞房门也“呀”的一声开了。
婚后
据传新婚之后不久，苏小妹再到庙里进香还愿，寺僧与苏家兄妹原就极熟，寺僧这时故意问苏小妹：“新婚滋味如何？”苏小妹笑而不答，但索纸笔挥洒数字，然后将纸条亲自粘贴在大钟里面，对寺僧说，欲知究竟，一看便晓。那和尚只好把光头伸进钟内，只见纸上写着：“如此这般。”乐得陪同来的秦少游哈哈大笑。
秦少游曾在歌妓堆中“漫赢得青楼薄幸名存”，自有各种调动女人积极性的手段。
秦少游会作词，他的词善于通过凄迷的景色，宛转的语调表达感伤的情绪，词如其人，秦少游的这种气质也深受苏小妹的喜爱，可惜天妒其缘，婚后只有几年，苏小妹就撒手尘寰。当时秦少游在外做官，政治上失意，被贬在外，听到这一消息，悲痛地写下一首《千秋岁》∶
“水边沙外，城廓春寒退，花影乱，鸳声碎。飘零疏酒盔，离别宽衣带。人不见，碧云暮合空相对。忆昔西池会，鸥鸳同飞盖，携手处，今谁在？日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海。”
后来秦少游又以一个叫徐文英的女子为妻，这是后语。
苏小妹三联三难秦少游
宋嘉佑年间，著名词人秦少游在拜访苏轼时，被聪明可爱的苏小妹吸引住了。苏小妹不但精通诗词歌赋，而且联对、针线女红无一不精，只是在“三苏”的光耀下传世之作不多，鲜为人知。秦少游对苏小妹一见钟情，决意将一生的痴情尽付于小妹，以求佳偶天成。
风和雨顺秋方实，郎情妹意渠自成。在一个帘卷西风、菊绽东篱的深秋季节，秦少游与苏小妹这一对有情人终于走进了古往今来演绎了无数绝唱的婚姻殿堂——洞房，而他们又在这里继续演绎着承接历史的经典故事。
聪慧机敏、不让须眉的小妹决定在入洞房时和少游一比才智高下。一来可以与心上人切磋切磋，二来也想看看情郎的窘态。于是小妹一进洞房便命丫鬟嫣红将门关上，吟出一下联请少游对出上联：
“东厢房，西厢房，旧房新人入洞房，终生伴郎。”
秦少游接对深为小妹对自己一往情深所感动，不禁脱口而道：
“南求学，北求学，小学大试授太学，方娶新娘。”
小妹闻听少游吟出的上联，知道没有难住情郎，便亲自开门，招呼少游坐在桌前，嫣红上好酒菜便关上房门悄然离去。少游端起酒杯欲与小妹交杯，小妹轻启朱唇：“秦郎若要交杯，仍须对我一联，不知愿否？”
少游深知小妹脾性，既有此意，不对不休。遂站起一揖：
“请小妹出联。”
“酒过三巡，交杯换杯干杯，杯杯尽在不言中。”
这下可把少游难住了。此联意在说酒，实为喻情，妙在意会。若对此联，不仅要工，还要符合此景此意。少游沉思良久，不得而对。小妹见他不语，也不去打搅他，只是五指在桌上点了一下。少游回过神来，看看满桌的佳肴，恍然大悟，立时对道：
“菜过五味，形美色美鲜美，美美都在心中留。”
少游以菜喻人，赞不露形，已羞得小妹伸过手臂，以袖遮面，喝下了这杯沁透心脾的交杯酒。
待嫣红撤下酒席，已月上中天。少游执手小妹，四目相对，喜不自胜。小妹含羞说道：“红帏帐前，与郎执手，若要同寝，再对一联。”
少游知道事不过三，何况已对出二联，一股豪气顿生：“有劳小妹赐联”
“小妹虽小，小手小脚小嘴，小巧但不小气，你要小心。”
小妹一口气吐出八个“小”字，机警赞己，傲性微露，少游不由蹙起了眉头。他来回踱步，苦吟不出，不禁暗自焦急。小妹见三更鼓罢，月移西楼，也心生悔意，只是不住地用温情的目光看着少游。少游将小妹不住偷瞧自己，顾盼含情，粉面娇羞，不由心动，随口对道：
“少游年少，少家少室少妻，少见且又少有，愿娶少女。”
小妹细品此联，觉得少游在点明决心娶自己为妻之际，又自喻世间少有，不坠男儿之志，芳心大悦，便熄烛松帐，成就了一桩千古良缘。